Los primeros habitantes de La Pintana fueron Picunches que poblaron los territorios que más tarde serían cedidos al Gobernador de Chile y Virrey del Perú, don Ambrosio O'Higgins, como premio por su lealtad a la corona española. Más tarde, su hijo Bernardo O'Higgins subdividió estas tierras asignándolas a un grupo de colaboradores en la causa de la Independencia del país quienes se abocaron a la construcción de canales de regadío y convirtieron el sector en una rica zona agrícola apta para todo cultivo, entre los que destacaban viñedos, frutales y la utilización de terrenos para la crianza de ganado.
Sólo en la segunda mitad del siglo 20 comenzó a poblarse la zona, que en ese entonces ya poseía marcadas tendencias agrícolas. Así surgieron los “Huertos Obreros” que actualmente corresponden a los Huertos José Maza, también conocidos como Villa La Pintana, Villa Las Rosas y Mapuhue.
En la década del 60 comenzó a formarse “el casco urbano de la comuna”, que hoy es conocido como el sector Pablo De Rokha y donde se encuentran el Centro Cívico, el Estadio Municipal, la Plaza de Armas, el Gimnasio, la Comisaría de Carabineros, el Cuartel de la Tercera Compañía Bomberos "La Pintana" (institución que éste año cumple 50 años y que inicialmente estuviera ubicada en el sector Las Rosas, siendo la institución más antigua de la comuna) e Investigaciones, el Edificio Consistorial, la Casa de la Cultura y el Banco Estado.
Dentro de su territorio se encuentra ubicado el campus Antumapu de la Universidad de Chile, que alberga a las facultades relacionadas con el área Silvoagropecuaria.
En 1984, La Pintana comienza a funcionar administrativamente como comuna tras la subdivisión de La Granja. Según el censo 2002, La Pintana contaba con un 6,13% de población mapuche, el mayor porcentaje entre las comunas del Gran Santiago.
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