A fines del siglo XVIII, la zona que hoy abarcan las comunas de Lo Espejo, La Cisterna, El Bosque y San Bernardo, tenían por propietario a Pedro Gutiérrez de Espejo, quien da el nombre a la villa Lo Espejo. Gracias a las obras que se realizaron en esa misma época para sacar agua del Río Maipo y regar el Llano, nace el canal San Carlos y el llamado canal del río Maipo. Finalmente en 1819 se terminan las obras del canal del Maipo. De allí en adelante el páramo será un vergel, con el agua pasan a ser las mejores tierras agrícolas del país y son especiales para agricultura y viticultura. Uno de los canales de esa época pasa por el actual paradero 40 de la Gran Avenida, y lleva el nombre de “Canal Espejino”, del cual queda un viejo puente de dos arcos.
El 9 de febrero de 1821 se funda la villa de San Bernardo. Hacia 1850, al norte del canal Espejino se planta un bosque que abarcaba desde el paradero 31 al 40, entre Gran Avenida y la línea férrea, este bosque fue llamado “El Bosque de Espejo” y finalmente “El Bosque”.
El 11 de febrero de 1913, se crea la Escuela de Aeronáutica Militar en los Campos de Lo Espejo, la que pasaría en 1936 a ser la Base Aérea El Bosque y la Escuela de Aviación Capitán Ávalos, concentrando el grueso de la actividad aeronáutica de esta rama de las Fuerzas Armadas. A la altura del paradero 33, se instala un Observatorio Metereológico y Astronómico que dio el nombre a esa calle y que servía para apoyar los vuelos de los aviones y la aeronavegación.
En 1981, El Bosque se forma como comuna, pero solamente por ley, ya que no es sino hasta 1991 que inicia sus funciones. Se conforma a partir de territorios que pertenecían a las comunas de La Cisterna y San Bernardo.
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