La existencia de pobladores y actividades agropecuarias en la zona del Putagán y Loncomilla se remonta a los años de la Colonia, dada la presencia de varias haciendas, como Cunaco y Chocoa, próximas al sector donde hoy se emplaza la actual ciudad de Villa Alegre, como resultado de la gran fertilidad de sus suelos y la abundancia de agua.
Por el área de la actual Villa Alegre pasaba, entonces como ahora, el camino que, procedente de Santiago, Talca y San Javier, se dirigía a Chillán y Concepción. De esta manera, la zona estaba estrechamente unida con el pueblo de San Javier de Loncomilla, distante a 10 km. al norte, el que había sido fundado en 1852. Incluso la jerarquía eclesiástica tenía asiento en dicha ciudad, ordenándose en torno a la parroquia de San Francisco Javier de Loncomilla.
En un contexto ajeno a la historia local que nos ocupa, cabe señalar el 8 de diciembre de 1851 tuvo lugar en la aldea de Loncomilla, a 6 km al norte del lugar donde hoy es Villa Alegre, la batalla del mismo nombre.
Desde 1873, el actual territorio de la Comuna se insertó en la Provincia de Linares y se integró al entonces Departamento de Loncomilla, cuya cabecera departamental era San Javier de Loncomilla. Más adelante, un Decreto de 22 de diciembre de 1891, determinó que con el territorio de las Subdelegaciones 3ª, Loncomilla, y 4ª, Cunaco, se formase la Comuna o Municipalidad de Villa Alegre, independizando el gobierno local de San Javier.
La llegada de trenes a vapor a Villa Alegre, hacia 1874, benefició a sus habitantes, tanto en materia de transporte como de comunicaciones. El pueblo quedó unido a Santiago, distante a 285 km, y a San Javier (11 km); como a Linares (20 km) y a Talca (31 km), el polo regional. Sin embargo, como en otros lugares del Valle Central, sus habitantes cuestionaron que la línea férrea fuera construida a 5 km al este del pueblo, dando origen a otro caserío en los alrededores de la nueva estación.
A fines del siglo XIX se habían construido ya varios canales de regadío, así como al menos dos molinos, uno a cargo de la Sociedad Molino Loncomilla y otro, de propiedad de D. Mateo Andrés Doble, en el sector de Maica. La instalación de estos potenció la producción de harina de trigo y, con esto, las actividades de exportación de cereales hacia Constitución y el resto del país, e incluso al extranjero. Como el río Loncomilla era entonces navegable, el tráfico comercial podía efectuarse tanto a través de lanchones, que alcanzaban el río Maule, y luego Constitución, entonces un puerto regional, como a través del ferrocarril longitudinal. Con el impulso de esta prosperidad fue desarrollándose Villa Alegre y su entorno comunal. Un buen reflejo de lo anterior, fue la construcción de la iglesia Niño Jesús, hacia 1885, como la introducción de vides francesas, al igual que en otros lugares de la Depresión Intermedia.
Calle principal de Villa Alegre.
Para 1897, el Registro Civil tenía asiento en el pueblo. Este hecho, y la creación de la parroquia del Niño Jesús de Villa Alegre en 1890, fortalecieron la autonomía local. En ese entonces, el pueblo tenía 1.846 habitantes (aproximadamente la mitad de la población de San Javier), en tanto la comuna tenía una población de 8.559 hab.
Al término del siglo XIX, en el sector de Cunaco estaban los siguientes fundos: "Lincura", "Cunaco", "Peña Flor", "Coibungo", "Batudahue" y "Avenas". Por otra parte, en los sectores de Villa Alegre y Loncomilla estaban: "Reyes", "Loncomilla", "Peñuelas", "Guiones", "Potrero Grande", "Maipillo", "Chocoa", "Lagunillas", "Esperanza" y "Patagua", entre otros de menor extensión. Los hacendados más destacados eran: Ascencio Astorquiza, dueño de "Lincura", el bien raíz mejor avaluado de la comuna; los hermanos Noguera, dueños de "Esperanza"; Guillermo Délano, de "Peñuelas"; y Gregorio García, propietario de "Chocoa", y José Manuel Encina, lo propio de "Potrero Grande". Sin embargo, no menores eran las propiedades rurales de las familias Armanet, García y Rodríguez.
Villa Alegre se caracterizó por ser un lugar de mucho dinamismo agro-empresarial al despuntar el siglo XX. Diversas propiedades rurales generaban su propia energía y tenían maquinarias eléctricas, como "Trapiche". Las que poseían viñedos, muchas tenían bodegas modernas para la época, plantas embotelladoras y, asimismo, expertos vinicultores, como "Liucura" y "Peñaflor", entre otras. Casi todas poseían predios regados por canales como "Potrero Grande"y muchas otras.
En 1915, en plena I Guerra Mundial, se inaugura allí uno de los primeros servicios de tranvías eléctricos del país, que operó con altibajos hasta 1930, cuando la Gran Depresión acabó con la Sociedad Ferrocarril Eléctrico de Villa Alegre, establecida por el agricultor, D. Eusebio Sotomayor Bustos (1880-1929), uno de los más ricos propietarios del antiguo Departamento de Loncomilla. La línea unía la estación ferroviara con el pueblo mismo y, luego, con el fundo "Trapiche", de propiedad de Sotomayor. Una novedad fue la adquisición y uso de carros usados, comprados a la firma anglo-alemana de Santiago, llamada "Chilian Electric Tramway & Licht Co.". La iniciativa villalegrina fue noticia en todo Chile y propició la construcción de líneas similares en otras ciudades del Valle Central chileno, como Talca, ciudad que se apresuró en inaugurar su propia línea eléctrica urbana (para no ser menos que Villa Alegre).
En el primer tercio del siglo XX, las mayores propiedades agrícolas de la Comuna eran: "San José de Cunaco", con 1200 has. de superficie, de las cuales 400 eran regadas, perteneciente a los hermanos Arancibia Basterrica. "Pangal", "Sauce", "Rejas" y "San José", de 920 has. regadas, fundos pertenecientes a la Sociedad Adela C. de Armanet y Florencio Ovalle. "Las Rosas", de 760 has., de las cuales 710 eran regadas, perteneciente a D. Enrique Fabry. "Los Guiones", "Florencia", "Trapiche" y "San Luis", de 475 has. regadas, propiedades de D. Eusebio Sotomayor B., ya mencionado. "Pataguas", de 357 has. regadas, Sucesión Neri Bernal. "Liucura" y "Peñaflor", de 350 has. regadas, D. Miguel Bustamante del Campo. "Esperanza", de 330 cuadras regadas, D. Alfredo Noguera. "Potrero Grande", de 300 cuadras regadas, D. Adolfo del Pedregal Reyes. "San Luis", de 200 has., de las que 160 eran regadas, D. Jorge Cerda Opazo. "El Durazno", de 168 has. regadas, D. Arturo León. "Batudahue", de 150 has. regadas, D. Santiago Aldunate. "Barros Negros", de 139 has., de las que 125 eran regadas, Da. María Luisa Pinochet de Encina. "Loncomilla", de 120 cuadras regadas, D. Juan Enrique Gatica, pero administrado por D. Ernesto Cruz Concha.
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