Periodo precolonial
Los primeros vestigios de presencia humana en la zona fueron hayados en el sitio arqueológico Pilauco Bajo; vestigios con fecha aproximada de hasta hace por lo menos 12.500 años de antiguedad.1 Posteriormente se establecería la etnia Huilliche en la zona.
Periodo de la conquista hasta la colonia
García Hurtado de Mendoza y Manríquez, Fundador de la ciudad de Osorno
Ambrosio O'Higgins, Impulsor de la refundación de la ciudad de Osorno
A la llegada de los españoles, originalmente se planeaba fundar una ciudad en la zona, bajo el Gobierno de Pedro de Valdivia por su compañero de conquista, el Teniente General don Francisco de Villagra en el año 1553; en el lugar donde se encontraba la aldea indígena Chawrakawiñ (en mapudungun: "caví de la chaura"), bajo el nombre de Santa Marina de Gaete (en honor a la esposa de Valdivia). Sin embargo, la muerte de Valdivia impidió la realización de este plan cuando estaba a punto de concretarse.
Posteriormente, en 1557 llega a Chile el joven Gobernador García Hurtado de Mendoza y Manríquez, quien luego de repoblar Concepción y fundar la ciudad de Cañete, y partir rumbo al sur acompañado de unos 150 a 200 soldados entre los que se contaba el poeta Alonso de Ercilla ( autor de "La Araucana"). Así El 27 de marzo de 1558; es quién finalmente funda una ciudad en la zona, con el nombre de "Villa de San Mateo de Osorno", en honor a su abuelo, el Conde de Osorno (en España).
Para la administración de la ciudad, fue designado primer Corregidor y Teniente de gobernador el Licenciado Alonso Ortiz Gutiérres de Cervantes, alcaldes ordinarios Diego Ortiz Nieto de Gaete y Francisco Santisteban, y a Pedro Olmos de Ayala se le designó diputado para señalar los solares de los vecinos.2 La villa es situada en la confluencia del río Las Canoas (actual Río Rahue) con el Río Damas. La primera población era de unos 60 españoles, y algunos indígenas. En el área vivían en la época unas 80 mil personas nativas.
Sin embargo, producto del desastre de Curalaba, la ciudad posteriormente sería cercada por los indígenas huilliches y destruida en 1602; con lo cual igualmente desaparece el Corregimiento de Osorno. La mayor parte de población española huyó a Chiloé por tierra y los acompañaron indígenas que no se habían rebelado, y que por este servicio fueron recompensados con el derecho a portar armas y desde entonces constituyeron las fuerzas de "reyunos", acantonadas en Calbuco.
Solo 190 años después, Tomás de Figueroa tomaría posesión de las ruinas el 22 de noviembre de 1792.
Luego al año siguiente, es celebrado el Parlamento de Las Canoas en las orillas del río Rahue, en el valle e inmediaciones de los restos de la antigua ciudad de Osorno.
Posteriormente bajo la orden de Ambrosio O'Higgins, la ciudad de Osorno es reconstruida; separándose del Gobierno de Chiloé y pasando a integrar parte de la Intendencia de Concepción dentro de la Capitanía General de Chile. Siendo en 1796 declarada oficialmente repoblada. Tras este logro O'Higgins recibe el título de "Marqués de Osorno".
Entre el 1 de junio de 1798 y el 28 de octubre de 1802, la ciudad estuvo bajo la jurisdicción directa del virrey del Perú. A partir de 1802 quedaría nuevamente bajo la jurisdicción plena de Capitanía General de Chile. En 1811 pasaría a depender nuevamente del Virreinato del Perú, siendo recuperada nuevamente en 1822; pasando a depender del antiguo gobierno de Valdivia.
Hasta los inicios de la Guerra de Independencia la ciudad refundada tuvo un rápido crecimiento, llegando a contar con 1.000 o 1.500 habitantes en su interior y unos diez mil en las zonas rurales bajo su jurisdicción.
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