En el libro "Chile o una loca geografía" del autor Benjamín Subercaseaux, se puede leer lo siguiente : "...Situada al fondo de un complicado y pintoresco fiordo, la ciudad de Castro se alza risueña, con su gran calle principal en pendiente y sus pequeñas casas... El ambiente despejado y alegre nos alivia de la pesadez... Al borde del mar, algunas casas y bodegones suelen avanzar sobre pilotes, mostrando así las credenciales de perfecta ciudad chilota". Elogiosos comentarios para la mayor agrupación urbana de la provincia, ubicada entre los 42° 29' 10" de latitud Sur y 73° 48' 15" latitud Oeste, a 113 Kms. de Chacao, puerto de entrada a Chiloé.
Su localización en el centro mismo de la Isla Grande, como ciudad base, permite el fácil traslado a otras localidades. Es la Capital Provincial, eje administrativo, con funciones comerciales, financieras, educativas, turísticas, culturales, sociales, en constante crecimiento. Emplazada en una pequeña terraza, entre los 35 y 50 metros sobre el nivel del mar, al borde de una ensenada por el lado oriental y del río Gamboa por el occidental, la convierten en una acogedora ciudad, con un magnífico fondeadero. Su estratégica posición en el fiordo le entrega características paisajistas únicas por el entorno que domina. Ha tenido una espectacular proyección urbana y poblacional, extendiéndose por varios sectores. Mantiene los caracteres de urbe con "aires chilotes" en múltiples aspectos, y sus viviendas obedecen a pautas de diseño que facilitan la concentración familiar, alrededor de la gran cocina-comedor. Dada la configuración topográfica, aliadas al aspecto cultural, pueden distinguirse algunas soluciones urbanas particulares, como los palafitos. Lo moderno se alía con la tradición en Castro, una de las ciudades más antiguas del país, con existencia continuada y larga historia.
Entre los aspectos relevantes de su evolución histórica tenemos que este sector fue habitado por indígenas Chono y Veliche o Huilliche por siglos, los nombres que dieron a los lugares son herencia de estas importantes culturas, junto con la tradición del bordemar. En el siglo XVI Martín Ruiz de Gamboa y Avendaño efectúa la conquista de Chiloé, fundando en Febrero de 1567 la ciudad de Santiago de Castro, la más austral de América. La llamó Santiago en honor al Patrono de España Apóstol Santiago, y Castro, en reconocimiento al Presidente de la Real Audiencia de Lima y Virrey interino del Perú, licenciado Lope García de Castro. La provincia fue bautizada como Nueva Galicia, lugar de donde era originario su suegro Rodrigo de Quiroga que ocupaba el cargo de Gobernador de Chile, empero no prosperó esa denominación y se continuó hablando de "Chiloé", voz veliche que significa "lugar de gaviotas". Al río que bañaba la parte oeste se le llamó Gamboa en recuerdo del fundador.
Primera ciudad chilota, capital del archipiélago y última población hacia el Estrecho de Magallanes. La única con título de ciudad en Chiloé y correspondiente plano de Damero o tablero de ajedrez, característico de las ciudades españolas. Ha estado marcada por momentos críticos en su transcurso histórico: terremotos, ataques de corsarios como Simón de Cordes en 1600 y Henrich Brouwer en 1643, incendios; sin embargo, ha sabido reponerse ante la adversidad. El Rey de España Carlos II le entrega el 14 de Agosto de 1696 su Escudo de Armas con la inscripción "la mui noble i leal ciudad de Castro" siendo Gobernador de Chile don Tomás Marín de Poveda y de Chiloé don Baltazar del Cózar y Gallo .
Fue centro del trabajo misionero jesuita y franciscano, desde aquí iniciaba su periplo por el archipiélago la "misión circular" y se diferenciaba de otros pueblos por sus iglesias y conventos. En 1765 toda la provincia pertenecía al Virreinato del Perú, el año 1826 es incorporada a la República de Chile y el 30 de Agosto del mismo año se crea la Provincia de Chiloé con capital Castro. En el siglo XIX y principios del XX tiene prosperidad por la actividad maderera y agrícola, especialmente el comercio de papas. En 1912, se inaugura el ferrocarril de trocha angosta que la une con Ancud.
En la centuria recién pasada grandes incendios la devastaron, especialmente el de 1936, recobrando años más tarde su importancia, y luego el devastador terremoto y maremoto de 1960 con sus secuelas produce la migración campo-ciudad, creciendo con poblaciones hacia sectores altos. En los decenios '70 y '80 se extiende hacia el norte y sur, junto a todo el proceso de desarrollo urbanístico. Así, Santiago de Castro muestra el empuje de sus habitantes en esta perspectiva de cinco siglos.
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